Gmailから認証に対応していないSMTPサーバー経由でメールを送れない件

どうやら、できたりできなかったりするようです。

google ヘルプフォーラム
"Remote server does not support TLS code(500)"

http://www.google.com/support/forum/p/gmail/thread?tid=4825a977d6ba8e90&hl=ja